Több kisebb szerepben tűnt fel, míg megkapta első főszerepét az 1999-es Októberi égbolt című filmben. Ezt követte 2001-ben a Donnie Darko, amelyben egy zavart lelkű kamaszt személyesít meg. Filmbeli nővérét való életbeli testvére, Maggie játszotta. 2004-ben a Holnapután című katasztrófafilmben Dennis Quaiddel szerepelt, aki édesapját alakította. 2005-ben a híres, a vadnyugat számára érzékeny témát bemutató, de a kritikusok által üdvözölt filmben, a 3scar-díjat kapott Túl a barátságonban Brokeback Mountain tűnt fel. A két meleg cowboy szerelmét feldolgozó, Annie Proulx novellájából készült alkotásban Jake alakította Jack Twistet és Heath Ledger játszotta Ennis Del Mart. A filmben nyújtott teljesítményükért mindkettőjüket Oscarra jelölték, és számos díjat el is nyertek. Legújabb filmje a Perzsia hercege - Az idő homokja és amiben Dastan herceg szerepében tűnik fel.